Hluboký příkop mezi dnešním městským divadlem a regionálním muzeem, respektive hotelem Růže, musel být přemostěn už v době vzniku města – nejpozději na začátku 14. století se tu pravděpodobně nacházel dřevěný padací most na kamenných pilířích, který vedl k Horní bráně a stejně jako ona byl součástí městského opevnění. Současný kamenný most se čtyřmi klenutými oblouky tu vznikl roku 1787 a ještě půl století se na jeho konci nacházela brána, než byla roku 1839 jako první z krumlovských městských bran stržena. Na konci 19. století získal most subtilní litinové zábradlí, které je patrné i na této dobové pohlednici. Později bylo nahrazeno betonovým a teprve po polovině devadesátých let vznikly plné kamenné zídky, které tvoří zábradlí mostu dnes a zřejmě odpovídají jeho původní pozdně barokní podobě. Kaplička, která při mostu stojí, vznikla stejně jako on na konci 18. století.