V Křížové ulici se nachází první ze šesti kapliček křížové cesty vedoucí ke kapli Panny Marie Bolestné, která se tyčí nad Krumlovem na Křížové hoře. Původně se jednalo o kapličku na konci města, dnes je první a stejně tak druhá kaplička pohlcena zástavbou. Výsadu první kapličky za městem tak převzala až kaplička třetí. Celý soubor kapliček pochází z poloviny 18. století a je významným příkladem urbanistického cítění baroka, které v nezalesněném svahu Křížové hory vytvořilo soubor drobné architektury. Kapličky mají půlkruhově klenutou niku a trojúhelníkový štít, po stranách pak pilastry toskánského stylu. O výmalbu kaplí se postaral František Jakub Prokyš, který vytvořil například také fresky v po něm pojmenovaném Prokyšově sále. Jeho malby v kapličkách už bohužel v dnešní době nejsou dochované. Ne náhodou je kapliček po cestě na vrchol právě šest. Spolu s kaplí na Křížové hoře tvoří šest kapliček soubor sedmi zastavení odkazující k sedmi bolestem Panny Marie.
